Харри родился в Рексеме и учился в двуязычной средней школе в Лланголлене. Он впервые подписал контракт с «Ливерпулем» в качестве члена команды до 9 лет. В возрасте 15 лет он стал постоянным членом команды академии Ливерпуля. Во время сезона 2012/13 года Уилсон выступал за команду (до 18), параллельно играя за команду (до 16). В начале следующего сезона он был переведён в команду (до 18) на постоянное основе. В 2014 году Уилсон стал лучшим бомбардиром вместе с Шейи Оджо в кубке «Аякс Фьюче Кап». В июле 2014 года, Уилсон подписал свой первый профессиональный контракт с клубом. Он участвовал в Юнешеской лиге УЭФА 2014—2015 в котором Ливерпуль дошёл до 1/8 финала, и забил решающий гол на 88-й минуте победного матча со счётом 3-2 против in юниоров мадридского Реала, проходившим «дома» 22 октября 2014 года. 11 июля 2015 был включён в состав первой команды на предсезонный тур 2015 года по странам Таиланд, Малайзия и Австралия. 16 августа назван лучшим нападающим Кубка Оттена (Нидерланды) 2015 года. 26 августа 2015 года, Уилсон перешёл на правах аренды в команду Лиги один Кру Александра до 5 января 2016 года. Его дебют состоялся в матче против Миллуолла, когда он заменил на 67-й минуте Дэвида Фокса. Матч, проходивший 12 сентября на стадионе Грести Роуд завершился поражением 1-3. Первое появление в стартовом составе случилось в выездной игре против Бертон Альбион, которая закончилась без голевой ничьей 20 октября. Уилсон был отозван из аренды 1 декабря. 28 июля 2016-го Харри Уилсон подписал новый контракт, и вскоре был назначен капитаном молодёжной команды до 23-х лет (U-23). За первую команду Ливерпуля дебютировал 18 января 2017 года в переигровке матча Кубка Англии против Плимут Аргайл, заменив на 65-й минуте Филиппе Коутиньо. Уилсон был назван игроком года Академии Ливерпуля сезона 2017-18.