Уинкс является воспитанником «Тоттенхэма». Впервые к основной команде стал подтягиваться в концовке сезона 2013/14. 27 июля 2014 года подписал с «Тоттенхэмом» свой первый профессиональный контракт. 27 ноября 2014 года дебютировал за «Хотспур» в групповой стадии Лиги Европы, поединком против сербского «Партизана». Вышел на поле на 87-ой минуте, заменив Паулиньо. 6 июля 2015 года подписал новый контракт сроком до лета 2018 года с возможностью продления и получил игровую футболку с номером 29. 27 августа 2016 года дебютировал в английской премьер-лиге поединком против «Ливерпуля». 16 сентября 2016 года Гарри пролонгировал соглашение с «Тоттенхэмом», поставив подпись под контрактом, связывающим его с клубом до 2021 года. 19 ноября 2016 года Гарри впервые вышел в стартовом составе воспитавшего клуба в рамках английского первенства и сумел отличиться дебютным голом в чемпионате, поразив ворота «Вест Хэма» во втором тайме столичного дерби.