Беннасер профессиональную начал карьеру в клубе «Арль-Авиньон» из своего родного города. 9 января 2015 года в матче против «Орлеана» он дебютировал в Лиге 2. Летом того же года Исмаэль перешёл в лондонский «Арсенал». 27 октября в матче Кубка лиги против «Шеффилд Уэнсдей» он дебютировал за канониров, заменив во втором тайме Тео Уолкотта. Этот матч так и остался единственным для Беннасера в составе «Арсенала». В начале 2017 года Исмаэль на правах аренды перешёл в «Тур». 3 февраля в матче против «Реймса» он дебютировал за новый клуб. 21 августа 2017 года Беннасер перешёл в итальянский клуб «Эмполи», подписав контракт на 4 года. 26 августа в матче против «Тернаны» он дебютировал в итальянской Серии B. 24 февраля 2018 года в поединке против «Читтаделлы» Исмаэль забил свой первый гол за «Эмполи». В конце июля 2019 года Беннасер перешёл в «Милан», подписаа контракт на 5 лет и годовой зарплатой в 1.6 млн евро. Сумма трансфера составила 16 млн. евро, а ещё 2 миллиона предусмотрены к выплате в качестве возможных бонусов.