Первые шаги в футбольной карьере делал в «Септември», там его заметили селекционеры «Левски». В столичном клубе делал успехи, но профессиональный контракт ему и не предложили, и в январе 2005 года Попов перешёл в роттердамский «Фейеноорд». Проведя в нидерландском клубе один сезон, не смог пробиться в первую команду и был вынужден вернуться на родину. В Болгарии Попов подписал 5-летний контракт с «Литексом». Весной 2006 года забил 5 мячей в 9 матчах и попал в тройку лучших молодых игроков. Однако, вскоре его непростой характер начал ему создавать проблемы. Попов неоднократно подвергался штрафам за различные нарушения на поле и за его пределами. В одной из интервью заявил, что у него «тренерская контузия», косвенно обвиняя Любко Петровича за то, что тренер не выпускает его на поле. После этого Попов был отправлен в дубль. 23 февраля 2006 года дебютировал в Лиге чемпионов в матче против французского «Страсбура». Капитан юношеской и молодёжной сборных в 2008 году надел капитанскую повязку и в «Литексе». 18 сентября 2008 года в поединке Кубка УЕФА против английской «Астон Виллы» Попов забил гол. В сезоне 2009/10 «Литекс» стал чемпионом Болгарии, а Попов назван лучшим игроком года по версии Ассоциации футболистов Болгарии. 24 января 2019 года Попов подписал контракт с «Ростовом» сроком на 2,5 года. 23 августа 2020 года футбольные клубы «Ростов» и «Сочи» провели обмен игроками. Так, в состав «Ростова» вернулся нападающий Дмитрий Полоз, в «Сочи» перешёл полузащитник Ивелин Попов.