Корк является воспитанником футбольной академии «Челси» с девяти лет, После окончания обучения в Академии он был переведён в молодёжную команду, где выступал так же за резервную команду и был в них капитаном. В сезоне 2006/07, Корк дважды отправлялся в аренду в «Борнмут». Джек был включён в список футболистов отправившихся на предсезонный тур по США, летом 2007 года, после того как Ли Сойер был вынужден бросить учёбу. Он дебютировал за основной состав в товарищеском матче против «Америки» 14 июля. Он играл на левом фланге в большинстве туров. Сезон 2007/08, Корк в аренде в «Сканторп Юнайтед». После 35 выступлений, несмотря на конечный вылет «Сканторпа» из Чемпионата Футбольной лиги, он был признан игроком года в клубе. Его первый гол за «Сканторп» состоялся против «Ковентри Сити» 27 ноября 2007 года, которая закончилась вничью 1:1, второй гол помог его команде одержать победу со счётом 2:1, дома, над тем же «Ковентри Сити» 1 марта 2008 года. В августе 2008 года, Корк перешёл на правах аренды в «Саутгемптон» до 1 января 2009 года. «Святые» смогли его отбить в жесткой конкуренцией со стороны как «Шеффилд Уэнсдей» и «Абердина».