Воспитанник клуба «Либертад». 8 июля 2012 года в матче против «Рубио Нью» он дебютировал в парагвайской Примере. В том же году Хесус стал чемпионом Парагвая. В 2014 году он ещё дважды выиграл чемпионат. 21 февраля 2016 года в поединке против «Депортиво Капиата» Медина забил свой первый гол за «Либертад». 8 марта 2017 года в матче Кубка Либертадорес против боливийского «Спорт Бойз Варнес» он забил гол. 25 августа в поединке Южноамериканского кубка против колумбийского «Санта-Фе» Медина отметился забитым мячом. 31 декабря 2017 года Медина перешёл в клуб MLS «Нью-Йорк Сити». Этот трансфер, совершённый в 17:00 по UTC−05, стал первым в мире за 2018 год, так как по UTC+14 уже наступило 1 января. Игрок подписал с американским клубом четырёхлетний контракт по правилу назначенного игрока. Свой дебют за «Нью-Йорк Сити», 4 марта в матче стартового тура сезона 2018 против «Спортинга Канзас-Сити», он отметил голом. В феврале 2019 года Медина получил грин-карту и в MLS перестал считаться иностранным игроком. По окончании сезона 2021 «Нью-Йорк Сити» не стал продлевать контракт Медины согласно опции. 17 января 2022 года Медина на правах свободного агента подписал контракт с российским ЦСКА сроком на 3,5 года.