Воспитанник лондонского «Арсенала». За основной состав команды дебютировал 20 сентября 2017 года в матче Кубка Английской лиги против «Донкастер Роверс», выйдя на замену 84-й минуте вместо Риса Нелсона. Спустя 8 дней вышел в стартовом составе на матч группового этапа лиги Европы против «БАТЭ». В Английской Премьер-лиге дебютировал 15 апреля 2018 года, выйдя в стартовом составе на матч с «Ньюкасл Юнайтед». В 2019 году игрок продлил контракт с клубом. В сезоне 2019-20 Уиллок провёл 3 матча, продлив контракт с «Арсеналом». 1 февраля 2021 года Уиллок присоединился к «Ньюкасл Юнайтед» на правах аренды до конца сезона 2020–21. В августе 2021 года «Ньюкасл Юнайтед» подтвердил подписание Уиллока из «Арсенала», контракт рассчитан сроком на 6 лет.