Воспитанник футбольного клуба «Эвертон», в систему которого он попал в возрасте 9 лет. В 16 лет Кенни начал играть за резервную команду клуба из Ливерпуля. 18 июля 2014 года Кенни подписал свой первый профессиональный контракт с «Эвертоном». Срок действия соглашения составил 3 года. 21 июля 2015 года футболист на правах аренды на 2 месяца отправился в клуб «Уиган Атлетик». За «лэтикс» провёл 7 матчей. 27 января 2016 года на правах аренды на один месяц перешёл в клуб «Оксфорд Юнайтед». Впоследствии эта аренда была продлена до конца сезона. За «Оксфорд» Кенни сыграл в 17 матчах чемпионата и помог команде выйти в первую лигу. 15 мая 2016 года вернувшийся из успешной аренды в «Оксфорд» Кенни дебютировал в основном составе «Эвертона», выйдя на замену в матче последнего тура Премьер-лиги против клуба «Норвич Сити» (3:0).