Пикфорд выступал за «Сандерленд» с восьмилетнего возраста. В 2011 году подписал свой первый профессиональный контракт с клубом. Уже следующем году Джордан продлил свой контракт с клубом. В январе 2012 года Пикфорд отправился в аренду в клуб «Дарлингтон» сроком на один месяц. В феврале срок его аренды был продлён до конца апреля. Пикфорд провёл за команду 17 матчей. По итогам сезона «Дарлингтон» выбыл из Премьер-дивизиона Футбольной конференции, а затем был ликвидирован. 25 февраля 2013 года Пикфорд перешёл в аренду в клуб «Олфретон Таун». За время аренды в клубе Пикфорд провёл 12 матчей, 5 из них сыграв «всухую». 2 августа 2013 года Пикфорд отправился в аренду в «Бертон Альбион». Дебютировал в составе команды 3 августа в игре против «Челтнем Таун». Провёл за «Бертон» 12 матчей. 8 февраля 2014 года перешёл в «Карлайл Юнайтед» на правах аренды. В тот же день дебютировал в составе «Карлайла» в игре против «Джиллингема». Всего сыграл за клуб 18 матчей.