23 мая 2011 года Кальехон подписал пятилетний контракт с «Реалом», вступивший в силу 1 июля, как сообщалось, стоимость трансфера составила 10 млн евро. 16 июля он сыграл свой первый матч за «Реал» (товарищеский, «Реал» выиграл 4-1 у клуба «Лос-Анджелес Гэлакси»), забив первый для команды гол в игре на 30-й минуте. Первый официальный гол за мадридский «Реал» Хосе забил в матче со своим бывшим клубом «Эспаньол» (4-0). Сделал это Кальехон после передачи Криштиану Роналду. Первый дубль был оформлен в матче с загребским «Динамо» на «Сантьяго Бернабэу» (6:2). В предсезонных сборах, летом 2012 года, Кальехон стал лучшим бомбардиром «Реала», забив 5 мячей: дубль в ворота «Бенфики» и по мячу в ворота «Лос-Анджелес Гэлакси», «Милана» и «Селтика». В чемпионате Испании Кальехон дебютировал в 1 туре против «Валенсии», выйдя на замену вместо Ди Марии на 57 минуте. В 2013 году стало известно, что Хосе Кальехон покидает мадридский «Реал» и переходит в итальянский клуб «Наполи». Сумма трансфера составила 10 млн евро. 25 августа в дебютном матче забил свой первый гол за «Наполи».