Кевин начал футбольную карьеру в местном клубе «Корк Сити». В январе 2008 года подписал свой первый профессиональный контракт. В 2009 году помог команде выиграть молодёжный кубок Ирландии, Молодёжный кубок Манстера (Munster Youth Cup) и Кубок Ирландии по футзалу (FAI Futsal Cup). Вскоре после этого Лонг дебютировал в первой команде «Корк Сити» в игре против «Сент-Патрикс Атлетик», выйдя на замену. 19 июля 2009 года Кевин впервые вышел в стартовом составе «Корка» в товарищеском матче против «Ипсвич Таун», сыграв в центре обороны в паре с Дэном Мюрреем. В ноябре 2009 года было объявлено, что 19-летний Кевин Лонг станет игроком английского клуба «Бернли». Им также интересовались «Престон Норт Энд», «Лидс Юнайтед», «Чарльтон Атлетик» и «Селтик», однако в итоге Лонг подписал четырёхлетний контракт с «Бернли». 15 октября 2010 года Лонг отправился в аренду в клуб Футбольной лиги 2 «Аккрингтон Стэнли». Дебютировал за клуб 16 октября 2010 года в матче против «Ротерем Юнайтед», но уже на 17-й минуте был удалён за фол в своей штрафной площади против Адама Ле Фондра (который затем реализовал пенальти). После перелома ноги в игре с «Челтнем Таун» 18 января 2011 года вернулся в «Бернли» для прохождения реабилитации.