В 2010 году 15-летний Троссард сменил клубную академию «Бохолтера» на более сильную футбольную школу «Генка». Проведя два года в молодёжных командах клуба, в декабре 2011 года он заключил с клубом контракт на три года. В январе следующего года Леандро начал тренироваться с основным составом, а через пять месяцев, 12 мая 2012 года, он получил возможность дебютировать в чемпионате Бельгии, выйдя на замену в последней игре сезона с «Гентом».

Всю первую половину сезона 2012/2013 Троссарду не представилось возможностей сыграть за основной состав «Генка», кроме единственного появления в кубковом матче. Поэтому в январе 2013 года футболист попросил руководство клуба отдать его в аренду для получения игровой практики. Вторую половину сезона он выступал во втором дивизионе за клуб «Ломмел Юнайтед», где сразу хорошо проявил себя, забив семь голов в 12 матчах. На весь сезон 2013/2014 Леандро вновь был отдан в аренду клубу второго дивизиона, на этот раз «Вестерло», но там он играл нестабильно, забив лишь три гола в 17 матчах. На следующий сезон Троссард вернулся в «Ломмел Юнайтед», где смог продемонстрировать прежний высокий уровень. Он забил 16 голов в 33 матчах и помог команде занять второе место во втором дивизионе, за что болельщики клуба признали его лучшим игроком сезона. Сезон 2015/2016 Троссард также провёл в аренде, но уже в клубе первого дивизиона, «Ауд-Хеверле Лёвен». Он стал основным игроком команды, сыграв 30 матчей и забив 8 голов. Наблюдая за прогрессом своего игрока, тренер «Генка» Петер Мэйс захотел ещё зимой досрочно вернуть Леанрдо в команду, но в итоге «Генк» согласился дать ему доиграть сезон в «Лёвене».