Карьеру футболиста Леонардо Биттенкурт начал в 1999 году в молодёжной команде клуба Оберлиги «Энерги» из Котбуса, откуда в 2012 году был приглашён в молодёжную команду дортмундской «Боруссии». В сезоне 2012/13 Биттенкурт провёл за «Боруссию» 5 игр, в которых забил 1 гол. Летом 2013 года официально стал футболистом «Ганновера», подписав контракт с клубом до конца июня 2017 года. При этом у руководства рурского клуба будет возможность обратно выкупить права на футболиста. 14 июля 2015 года Биттенкурт перешёл в «Кёльн», подписав контракт до 2019 года. В начале сезона 2016/17 его контракт с «Кельном» был досрочно продлен до 2021 года. В этом же сезоне «Кельн» квалифицировался в Лигу Европы УЕФА. Однако уже в сезоне 2017/18 клуб вылетел из Бундеслиги во второй дивизион. 14 мая 2018 года Леонардо Биттенкурт подписал пятилетний договор с клубом «Хоффенхайм». 19 декабря 2018 года в матче против бременского «Вердера» Биттенкурт забил свой первый гол за «Хоффенхайм» — игра закончилась ничьей 1:1. 2 сентября 2019 года Биттенкурт отправился в аренду на один сезон в «Вердер». После того, как бременский клуб сохранил место в Бундеслиге в сезоне 2019/20, Биттенкурт перешёл в «Вердер» на постоянной основе.