17 апреля 2018 года Пеллегрини подписал свой первый профессиональный контракт с «Ромой», сроком до 2021 года. Пеллегрини присоединился к первой команде в сезоне 2018/19 в возрасте девятнадцати лет. 26 сентября 2018 года дебютировал в профессиональном футболе в серии А в победном матче с «Фрозиноне», закончившийся со счетом 4:0, также отдав голевую передачу Александру Коларову . Дебютировал в Лиге чемпионов УЕФА 2 октября 2018 года, в матче группового этапа против «Виктории (Пльзень)» (5:0).