Марко начал свою футбольную карьеру в Академии местного клуба «Модена». Здесь он обучался футбольному мастерству и уже в 17 лет стал попадать в заявку «Модены» на матчи Серии B. Он дебютировал за «Модену» в сезоне 2009/10 в матче на Кубок Италии против «Новары». Основное время того матча завершилось вничью 1:1, по итогам дополнительного времени команды ещё по разу обменялись голами, а в серии пенальти оказались удачливее футболисты «Новары» — 4:2. В целом, тот футбольный сезон 19-летний Сильвестри провел номинальным третьим номером команды за спинами более опытных Энрико Альфонсо и Антонио Нарчизио. В августе 2010 года Сильвестри перебрался в «Кьево» на правах аренды с правом выкупа половины прав на игрока, где стал основным голкипером Примаверы «летающих осликов» (команды из игроков не старше 20 лет). Помимо выступления за резерв, Сильвестри также привлекался к подготовке «Кьево» к матчам в Кубке Италии, однако эти поединки он наблюдал со скамейки запасных. По итогам прошедшего сезона руководство «Кьево» увидело в игроке перспективу и решило выкупить половину прав на него за 300 тысяч евро. А уже в июле следующего года Сильвестри отправился в аренду в клуб Серии С1 «Новары». В команде он был призван заменить ушедшего в «Фиорентину» Никкола Манфредини. В итоге Сильвестри провел почти полноценный сезон, отыграв 27 из 34 матчей в чемпионате в основе, пропустив 36 голов.