Флеккен начал свою карьеру в молодежном команде из Бохольца, а затем перешел в молодежную академию нидерландского клуба «Рода». В 2009 году он переехал через границу в молодежную команду «Алеманнии» из Аахена. 22 сентября 2011 года Флеккен подписал свой первый профессиональный контракт. Во время зимнего перерыва Третьей лиги сезона 2012/13 Флеккен был назначен стартовым вратарем тренером Рене ван Эком после того, как финансово неблагополучный клуб расстался с Майклом Мелкой. Флеккен дебютировал 26 января 2013 года в домашнем игре против «Саарбрюккена» (2:0). В преддверии сезона 2013/14 Флеккен перешёл в «Гройтер Фюрт». Там он сыграл всего три матча за три года и выступал в качестве резервного вратаря после Вольфганга Хесля и Себастьяна Милица. 14 мая 2018 года было объявлено, что Флеккен присоединится к «Фрайбургу».