В 2015 году был приглашён в основной состав колумбийского клуба «Депортиво Кали». 29 марта 2015 года дебютировал в колумбийском чемпионате, выйдя на замену на 86-ой минуте вместо Харольда Прейсиадо в поединке против «Депортиво Пасто». 17 июня 2016 года Кассьерра подписал профессиональный контракт сроком на пять лет с клубом «Аякс», который будет действовать до 2021 года. Стоимость трансфера составила 5,5 млн долларов. Кассиера стал вторым колумбийским игроком после Даниэля Круза, выступавшим за нидерландский клуб. 1 июня 2018 года «Аякс» объявил о переходе Матео в клуб «Гронинген», арендное соглашение рассчитано до конца сезона-2018/19. Дебютировал в новой команде 25 августа в матче чемпионата против «Де Графсхапа», а первый гол забил 2 ноября во встрече с «Эксельсиором». В конце декабря «Аякс» и «Гронинген» договорились о прекращении арендного соглашения. За пять месяцев Матео провёл 10 матчей и отметился одним голом в чемпионате. В январе 2019 года был арендован в аргентинский «Расинг» из Авельянеды. 28 апреля дебютировал за «Расинг» в матче Кубка Суперлиги с «Эстудиантесом», выйдя на замену во втором тайме вместо Джонатана Кристальдо. Вторую и последнюю игру за основной состав провёл 11 мая против «Тигре», заменив на 82-й минуте защитника Алехандро Донатти — встреча проходила в рамках четвертьфинала Кубка Суперлиги и завершилась поражением его команды со счётом 2:0. 2 сентября 2019 года подписал трёхлетний контракт с португальским клубом «Белененсеш САД». 26 августа 2021 года пополнил состав клуба «Сочи», подписав контракт на два сезона с возможностью продлить ещё на год. Дебютировал за команду 12 сентября в матче 7-го тура чемпионата России против «Уфы» (3:1), отличившись на 11-ой минуте встречи.