Николай Калинский начал заниматься футболом в 6 лет, первые тренеры — В. В. Стафёров и В. В. Березовский. Воспитанник московского «Локомотива», В 2011—2012 годах провёл 39 матчей в молодёжном первенстве, в которых отметился одним забитым голом. Летом 2013 года перешёл в клуб первенства ПФЛ «Калуга». За этот клуб в сезоне 2013/14 Калинский провёл 22 матча и забил 8 голов. Летом 2014 года ездил на просмотр в клуб Премьер-лиги «Рубин», однако в итоге остался в «Калуге», где в осенней части первенства 2014/15 в 12 играх забил один гол. В феврале 2015 года перешёл в клуб ФНЛ «СКА-Энергия», с которым в сезоне 2016/17 вышел в Премьер-лигу. В РФПЛ дебютировал 24 июля 2017 года в гостевом матче хабаровчан против тульского «Арсенала» (0:1), в котором вышел на замену на 67-й минуте. 8 августа 2017 года забил свой первый гол в Премьер-лиге, поразив ворота «Анжи». Всего в сезоне 2017/18 принял участие в 13 матчах СКА в чемпионате России. Летом 2018 года контракт Калинского со СКА истёк, после чего он перебрался в «Томь», с которой подписал контракт на 2 года. Дебютировал в составе томского клуба 17 июля 2018 года в матче против воронежского «Факела». Первый гол в составе томичей забил 29 июля 2018 года в ворота «Ротора».