В январе 2007 года Обамеянг присоединился к молодёжной команде «Милана». В августе он стал частью команды, которая финишировала четвёртой в молодёжном Кубке чемпионов, проходившего в Малайзии. На этом турнире Обамеянг забил семь голов в шести матчах и стал лучшим бомбардиром соревнования. Благодаря этому турниру он привлек внимания скаутов других клубов. Так как пробиться в основной состав «Милана» времён Карло Анчелотти было практически невозможно, Обамеянг отправился в аренду на родину, в клуб второго дивизиона «Дижон». 1 августа 2008 года прошёл дебют Обамеянга в профессиональном футболе. Он вышел с первых минут встречи против «Ланса», в котором «Дижон» потерпел поражение со счётом 3:1. В конце августа габонский форвард забил первый гол за свою команду, поразив ворота «Тура» и добыв первую победу в сезоне (2:1). За сезон он провёл 39 матчей во всех турнирах и забил 10 голов, 8 в Лиге 1 и 2 в кубке.