Ван Волфсвинкел является воспитанником «Витесса». В 2007 году он получил награду как лучший бомбардир молодёжного первенства. За основную команду ван Волфсвинкел дебютировал 5 апреля 2008 года, заменив за 5 минут до конца матча со «Спартой» Санти Колка. Этот матч остался для молодого футболиста единственным в сезоне 2007/08, но в следующем он закрепился в основном составе. В матче против «Де Графсхапа» ван Волфсвинкел впервые вышел в стартовом составе, а в своём третьем матче чемпионата забил первый гол (снова против «Спарты»). В итоге он забил в Эредивизие 2008/09 8 голов и стал лучшим бомбардиром команды. 21 июля 2021 года подписал двухлетний контракт с «Твенте».