Рубен прошёл через все возрастные категории системы «Челси», начиная с команды до восьми лет. В сезоне 2013/14 он был важной частью команды, выигравшей молодёжный кубок Англии. Дебют Рубена за первую команду «синих» состоялся 10 декабря 2014 года в матче Лиги чемпионов против лиссабонского «Спортинга». 10 января 2016 года, забил первый гол за «Челси» на 68-й минуте в матче 3-го раунда Кубка Англии против «Сканторп Юнайтед» (2:0). 2 апреля дебютировал за «Челси», выйдя в основном составе на матч 32-го тура против «Астон Виллы» (4:0), отметившись дебютным голом. 2 апреля забил дебютный гол в рамках Премьер-лиги за «Челси» в матче 32-го тура против «Астон Виллы» (4:0).