Воспитанник молодёжной академии клуба «Ньюкасл Юнайтед». В январе 2017 года отправился в аренду в «Килмарнок». В оставшейся части сезона провёл 16 матчей в шотландском чемпионате. В июле 2017 года отправился в аренду в «Блэкпул». В сезоне 2017/18 провёл за клуб 45 матчей и забил 9 мячей. 29 августа 2018 года дебютировал в основном составе «Ньюкасл Юнайтед» в матче Кубка Английской футбольной лиги против «Ноттингем Форест». 3 декабря 2018 года Лонгстафф подписал с «Ньюкаслом» четырёхлетний контракт. 26 декабря 2018 года Шон дебютировал за «сорок» в Премьер-лиге в матче против «Ливерпуля», выйдя на замену Кенеди. 26 февраля 2019 года забил свой первый гол в Премьер-лиге в матче против «Бернли».