Сезон 2014/15 годов Шестаков провёл в ахтырском «Нефтянике», после чего был приглашён в донецкий «Олимпик». В составе этой команды 18 июля 2015 года в игре против одесского «Черноморца» дебютировал в украинской Премьер-лиге. В декабре 2017 года по истечении срока контракта покинул «Олимпик» и присоединился к венгерскому клубу «Диошдьёр».