«Фейеноорду» талантливый хавбек (Стефан изначально играл на данной позиции) достался бесплатно, а клуб в свою очередь обеспечил ему проживание и обучение в Роттердаме. Де Врей быстро развивался, перескакивая через возрастные группы. После яркой игры в составе команды до 15 лет он был немедленно отправлен в юношескую команду до 17 лет, а уже в семнадцатилетнем возрасте дебютировал в основном составе «Фейеноорда».