Грегерсен начал профессиональную карьеру в клубе «Мольде». В 2014 году он стал чемпионом страны, хотя не провёл на поле ни минуты. В 2015 году для получения игровой практики Стиан на правах аренды перешёл в «Кристиансунн». 12 апреля в матче против «Левангера» он дебютировал в Первой лиге Норвегии. 21 июня в поединке против «Хёнефосса» Грегерсен забил свой первый гол за «Кристиансунн». После окончания аренды Стиан вернулся в «Мольде». 17 июля 2016 года в матче против «Старта» он дебютировал в Типпелиге. 5 апреля 2017 года в поединке против «Лиллестрёма» он забил свой первый гол за «Мольдем». 31 августа 2021 года подписал контракт с французским клубом «Бордо».