Кантуэлл родился в городе Диэрем, Норфолк, и учился в средней школе Нортгейт. Присоединился к Норвичской Академии в возрасте 10 лет, и в июле 2014 года Кантуэлл дебютировал за сборную Англии (до 17) в матче против ровесников из Исландии. Кантуэлл был включен в список на премию "Игрок года второй Премьер-Лиги" в сезоне 2016/17. В октябре 2017 года Кантуэлл стал запасным игроком в составе «Норвича», но дебют в том сезоне так не состоялся. Дебютировать игроку удалось лишь в январе 2018 года в матче Кубка Англии против «Челси» на Стэмфорд Бридж. В том же месяце, Кантуэлл был арендован клубом «Фортуна» (Ситтард) на оставшуюся часть сезона. Вернувшись из аренды, дебютировал в составе «Норвич Сити» в чемпионшипе в сентябре 2018 года. Это произошло в матче против «Рединга». В декабре 2018 года Кантуэлл забил свой первый гол в профессиональной карьере, отличившись в победном матче со счётом 3:1 с «Ротерем Юнайтед».