Чалоба родился во Фритауне (Сьерра-Леоне) и присоединился к «Челси» в возрасте восьми лет. В июне 2016 года он подписал свой первый профессиональный контракт с лондонским клубом и в марте 2018 года переподписал его. В составе молодёжной команды он выигрывал Юношескую лигу УЕФА в сезоне 2015/16, Молодежный кубок Англии в сезонах 2015/16 и 2016/17 и Премьер-лигу среди юношей до 18 лет в сезоне 2016/17. Главный тренер «синих», Антонио Конте, включил его в список запасных на финал Кубка Англии 19 мая 2018 года против «Манчестер Юнайтеда» на стадионе «Уэмбли», несмотря на то, что ранее он никогда не играл на профессиональном уровне. «Челси» выиграл матч со счетом 1:0.