23 июня 2015 года одесский «Черноморец» объявил об аренде Калитвинцева у «Динамо». 7 декабря ввиду завершения срока аренды вернулся в «Динамо». Однако продолжил выступать за «моряков» и во 2-й половине сезона 2015/16, став в итоге лучшим бомбардиром команды в сезоне, забив 5 голов в 22 матчах. 24 января 2019 года стало известно, что Калитвинцев получил статус свободного агента, досрочно покинув «Динамо», контракт с которым был действителен ещё 1,5 года. 1 марта 2019 года стало известно, что Калитвинцев подписал контракт до окончания сезона 2018/2019 с клубом «Арсенал-Киев».