Хеннесси родился в Бангор, Гвинед, и вырос в Бомарис, Англси. Получил образование в Дэвид Хьюз, но перешёл на Connah’s Quay High School. Хеннеси начал карьеру сначала в качестве стажера в Манчестер Сити, был выпущен в 2003 году, после чего поступил в молодежную академию в Вулверхэмптон. Он подписал профессиональный контракт в апреле 2005 года Пребывая в резерве команды «Wolves» и других юношеских команд в течение сезона 2005/06, Хеннесси был отправлен на испытательный срок в «Бристоль Сити» в июле 2006, но был возвращен в «Wolves» после травмы вратаря Мэтта Мюррей. Затем он вернулся в «Бристоль Сити» в августе 2006 года, однако только на один месяц, в котором так и не сыграл, и вернулся в свой родной клуб из-за травмы руки. Для того, чтобы получить место в лучшей футбольной команде, Хеннесси присоединился к третьему дивизиону чемпионата Англии в январе 2007 года на один месяц. В его дебютном матче против «Бостон Юнайтед» команда отыграла «на ноль», как и последующие пять матчей, таким образом, его аренда была продлена ещё на месяц.