В шесть лет попал в футбольную секцию своего родного города Першотравенска, где его тренером был Павел Дулинов. Вместе с ним занимался футболом Виталий Виценец. В 2003 году выступал в детско-юношеской футбольной лиги Украины за «Самару-Метеорит» из Павлограда. В 13 лет попал в академию донецкого «Шахтёра». В 2005 году в ДЮФЛ выступал также за училище олимпийского резерва (УОР) из Донецка. Летом 2006 года был переведён в «Шахтёр-3», который выступал во Второй лиге Украины. На этом турнире он дебютировал 31 июля 2006 года в матче против клуба «Сумы». Всего за «Шахтёр-3» он провёл 31 матч и забил 4 мяча. В сезоне 2006/2007 провёл также 9 матчей в молодёжном чемпионате Украины, а «Шахтёр» стал серебряным призёром турнира. В начале сентября 2008 года главный тренер «Шахтёра» Мирча Луческу взял Ракицкого на товарищеский матч в Турции против «Бешикташа», Ярослав вышел на поле в конце игры в добавленное время вместо Артёма Федецкого. В январе 2009 года Ракицкий был вызван на тренировочный сбор в Испании. Под конец сборов он получил травму, повредив спину. В сезоне 2008/2009 вместе с дублем «Шахтёра» впервые стал победителем молодёжного чемпионата. Ракицкий сыграл в 27 матчах и забил 11 мячей. Летом 2009 года побывал на тренировочных сборах вместе с «Шахтёром» в Австрии и Швейцарии. Летом этого года Ракицкий также мог уйти в аренду в донецкий «Металлург». 15 августа 2009 года дебютировал за основную команду «Шахтёра» в официальной игре, в Кубке Украины в матче против овидиопольского «Днестра», Ракицкий отыграл весь матч. В следующем матче кубка против «Еднисти», Ярослав отметился голом на 44 минуте, а «Шахтёр» победил. 25 августа 2009 года дебютировал в еврокубках в матче плей-офф раунда Лиги Европы против турецкого «Сивасспора», Ракицкий вышел на 61 минуте вместо Илсиньо. Из-за ухода основного защитника Дмитрия Чигринского в «Барселону», главный тренер «горняков» стал выпускать Ракицкого в составе команды. В Премьер-лиге Украины дебютировал 31 августа 2009 года в матче против луганской «Зари», тогда он вышел на поле в начале второго тайма вместо Вячеслава Шевчука. Впервые в основе в чемпионате Ярослав вышел на поле в следующем туре в матче против киевского «Арсенала». В матче открытия «Донбасс Арены» 27 сентября против киевской «Оболони», Ракицкий был признан лучшим игроков в составе «Шахтёра». 17 сентября в первом групповом матче Лиги Европы против «Брюгге» (1:4), Луческу выпустил Ракицкого с первой минуты (ранее Мирча Луческу не выставлял молодых игроков с первых минут на таком уровне). В том матче Ярослав продемонстрировал очень уверенную игру. В итоге в групповом раунде Лиги Европы «Шахтёр» занял 1 место и прошёл дальше. Ракицкий сыграл во всех 6 матчах. В домашней игре против «Партизана», Ярослав забил гол на 67 минуте с подачи Рэзвана Раца. В 1/16 финала «Шахтёр» уступил английскому «Фулхэму», будущему финалисту турнира. В выездной игре дончане уступили и дома сыграли вничью, Ярослав принял участие в обеих встречах. По итогам 2009 года по опросу сайта UA-Футбол Ракицкий занял первое место в номинации «Лучший молодой украинский футболист». В мае 2010 года он перенёс операцию по коррекции носовой перегородки, так как дыхание у него было затрудненно ещё с 13-14 лет. По итогам сезона 2009/2010 «Шахтёр» стал чемпионом Украины, обыграв киевское «Динамо» в предпоследнем 29 туре, а Ракицкий был признан лучшим игроком «горняков» в этом матче. Всего в чемпионате он сыграл в 24 матчах команды из 30, в которых получил 3 жёлтых карточки. В Кубке Украины «Шахтёр» дошёл до полуфинала, в четвертьфинале обыграв «Динамо», а в полуфинале уступив донецкому «Металлургу». 28 января 2019 года перешёл в российский «Зенит» Санкт-Петербург, соглашение рассчитано на 3,5 года. Этот переход неоднозначно был воспринят украинскими болельщиками и СМИ. Многие болельщики пожелали удачи и поблагодарили игрока, отыгравшего за «Шахтёр» более десяти лет. Часть болельщиков, журналистов и бывших спортсменов возмутилась переходом в российский клуб, ссылаясь на напряжённые отношения между Россией и Украиной в последние годы. Первый матч провёл 12 февраля в первом матче 1/16 Лиги Европы против «Фенербахче». Первый гол забил на 81-й минуте матча с «Оренбургом».