Филлипс выступал за молодёжную команду местного клуба «Уэртли Джуниорс» с 2003 по 2010 год. В 14-летнем возрасте стал игроком футбольной академии «Лидс Юнайтед». В июле 2014 года подписал свой первый профессиональный контракт с «Лидсом». В основном составе «Лидс Юнайтед» Калвин Филлипс дебютировал 6 апреля 2015 года в матче Чемпионшипа против «Вулверхэмптон Уондерерс». Спустя пять дней, 11 апреля, Филлипс забил свой первый гол за «Лидс» в матче против «Кардифф Сити» на «Элланд Роуд». По окончании сезона 2014/15 молодой полузащитник подписал с клубом новый контракт. Сыграв в сезоне 2015/16 десять матчей в Чемпионшипе, 23 июня 2016 года Филлипс продлил с «Лидсом» контракт на три года и при этом отметил, что хочет получать больше игрового времени. В сезоне 2016/17 он стал твёрдым игроком основного состава, сыграв за сезон 40 матчей во всех турнирах. В октябре 2016 года Филлипс был признан лучшим молодым игроком в Английской футбольной лиге. 9 декабря 2016 года впервые в своей профессиональной карьере был удалён с поля за игру рукой в своей штрафной в матче против «Брайтон энд Хоув Альбион»; после того эпизода также был назначен пенальти, который реализовал Гленн Мюррей.